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1995年，她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年，她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。[3]
2000年，她接拍了20集电视剧《爱是阳光》，并在剧中任女主角。[11] 2001年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。[12]
2002年，参演宁静、刘德凯主演的电视剧《孝庄秘史》，饰演皇太极最宠爱的宸妃海兰珠[7] 。2003年，参演郭宝昌执导的电视剧《大宅门第二部》，再度饰演杨九红[7] 。
何赛飞(10张)
2004年，出演电视剧《月影风荷》，饰演季文月一角[13] 。2005年，加盟上海滑稽剧团。
2007年12月，何赛飞到宁波出演滑稽戏《太太万岁》；同年主演电视剧《江湖兄弟》，剧中何赛飞与施羽出演一对在江湖中飘泊的恋人[14] 。
2008年，与汤唯、梁朝伟合作出演李安导演的电影《色戒》，饰演萧太太一角。2010年，主演电视剧《老马家的幸福往事》[15] 。
2011年，主演电视剧《后宫》，饰演明宪宗的生母周太后。[16] 2012年，出演电视剧《唐宫燕》，饰演唐中宗李显的妻子韦皇后[17] 。
2013年，与佟丽娅 、杨烁合作出演电视剧《刀客家族的女人》[18] ；4月，何赛飞主演的电视剧《那金花和她的女婿》在全国各大卫视黄金档播出。[19] 2015年，加盟主演抗战片《那些女人》，饰演水芹妈[5] 。
